アセトニトリル
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アセトニトリルは、しばしば MeCN (シアン化メチル) と略記され、式 CH3CN と構造 H3C−C≡N を持つ化合物です。 この無色の液体は最も単純な有機ニトリルです (シアン化水素はより単純なニトリルですが、シアン化物陰イオンは有機物として分類されません)。 主にアクリロニトリル製造の副産物として生成されます。 有機合成およびブタジエンの精製において極性非プロトン性溶媒として使用されます。 N≡C−C 骨格は直線状で、C≡N の距離は 1.16 Å と短くなります。
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アセトニトリルの物性
| 外観 | 無色透明の揮発性液体 |
| 密度 g/cm3 | 0.956 |
| 凝固点度 | -45 |
| 沸点(760mmHg)度 | 81.1 |
| 引火点度 | 12.0度 |
| 空気による爆発点: 下限 vo1% | 4.4 |
| 空気による爆発点: 上限 vo1% | 16 |
アセトニトリルの化学的性質
濃HClとの反応
冷濃HCl中でのアセトニトリルの部分加水分解により、アセトアミド生成物が形成されます。 完全に加水分解すると、カルボン酸が形成されます。
臭化フェニルマグネシウムとの反応
ニトリルはグリニャール試薬と反応してケトンを形成します。 ニトリル、RC≡N は、グリニャール試薬または有機リチウム試薬と反応してケトンを生成します。 強い求核性有機金属試薬は、アルデヒドやケトンで見られるのと同様の方法で C≡N 結合を付加します。
アセトニトリルの用途
出発材料
多くの人は、さまざまな化学物質を合成するための出発物質としてアセトニトリルを選択します。 これらには次のものが含まれます。
- アセトミジン
- チアミン
- α-ナフチル酢酸
- アセトフェノン
溶媒
製薬メーカーは通常、主に溶媒としてアセトニトリルを使用します。 彼らはこれを使用してプラスチック材料を成形および鋳造し、アセトニトリルで繊維を紡ぎ、植物油や動物から脂肪酸を抽出するために、またリチウム電池にも使用します。 アセトニトリルは、残留農薬を含むさまざまな物質の検出に使用される化学実験室にとっても不可欠な物質です。
抽出蒸留
石油化学産業では、抽出蒸留にアセトニトリルが使用されています。 有機化合物とアセトニトリルは選択的混和性を持っているため、特定の業界で人気の選択肢となっています。 彼らはこれを C4- 炭化水素とオレフィン - ジオレフィン混合物を分離するために使用します。
溶液の除去
アセトニトリルは、石油炭化水素からフェノール、着色料、タールを除去するために使用することもできます。 アセトニトリルおよび前述の元素は不溶性です。
実験用溶媒
研究室では、さまざまな化学物質を結晶化するための溶媒としてアセトニトリルもよく使用されます。 この物質は HPLC 分析でも溶媒として積極的に使用されています。
アセトニトリルの調製 - C2H3N または CH3CN
アクリロニトリルを製造すると副生成物として得られます。 一酸化炭素の混合物の水素化、またはアセトアミドとアンモニアの脱水によっても合成できます。 本発明では、以下の２段階からなる２段階によって酢酸とアンモニアから高純度アセトニトリルを製造する方法が開示された。
酢酸とアンモニアを中和して酢酸アンモニウムを生成します。
酢酸アンモニウム水溶液とアンモニアガスを混合し、予熱した後、触媒酸化アルミニウムを充填した固定床反応器に入れて反応させ、混合ガスを含むアセトニトリルを生成し、連続的にガスを精製した後、純粋なアセトニトリルが得られます。
逆相クロマトグラフィーにおけるアセトニトリルとメタノールの比較
吸光度
LC グレードのアセトニトリルは、UV 波長の吸光度が最も低いため、HPLC-UV アッセイに最適です。 また、粘度が低く、溶出強度が高く、水への混和性も優れています。
プレッシャー
メタノールの圧力は水と混合すると増加しますが、アセトニトリルの圧力はそれほど増加しません。 したがって、同じ流量であれば、アセトニトリルベースの溶液の方がカラムにかかる圧力は低くなります。
溶出強度
逆相クロマトグラフィーでは、アセトニトリルはメタノールよりも溶出強度が高くなります。
選択性
選択性は、個人が使用する溶媒によって異なる傾向があります。 メタノールは極性プロトン性溶媒ですが、アセトニトリルは極性非プロトン性溶媒であり、より強い双極子モーメントを持っています。
ピーク形状
サリチル酸 (オルト位にカルボキシル基またはメトキシ基を持つフェノール) などの化合物の場合、アセトニトリルは顕著なテーリングを引き起こす可能性がありますが、これはメタノールを使用することで抑制できます。
移動相の脱気
メタノールが水と混合すると、アセトニトリルが熱を吸収して温度を下げるのとは対照的に、溶液は熱を放出し、溶解した気泡の放出を促進します。
アセトニトリルへの曝露は健康に影響を与えます
短期（急性）影響:
- アセトニトリルの液体および蒸気は、目、鼻、喉、肺を刺激する可能性があります。
- アセトニトリルに暴露すると、体内でシアン化物に変化し、致死的なシアン化物中毒を引き起こす可能性があります。 曝露の症状はシアン化物曝露に似ており、皮膚のピンク色、瞳孔の散大、頭痛、吐き気と嘔吐、めまい、脱力感、下顎の硬直、不安、胸の痛みと圧迫感、速い呼吸と脈拍、不規則な症状などがあります。心拍、息切れ、けいれん、意識喪失、そして死亡。
長期（慢性）影響:
- 甲状腺の肥大は数か月または数年続くことがあります。
- 頭痛、しびれ、食欲不振/食欲不振、めまい、脱力感、震えが発生することがあります。
- 皮膚の炎症が起こる可能性があります。
- 動物研究では、アセトニトリルへの曝露が先天異常の増加と出生体重の減少を引き起こす可能性があることを示唆しています。 人間における生殖への影響については情報がありません。 ただし、妊婦はアセトニトリルとの接触を避けるべきです。
- アセトニトリルへの曝露は、肝臓、肺、腎臓、中枢神経系に影響を与える可能性があります。
アセトニトリルに関する作業上の注意事項
- プロセス容器にラベルを貼ります。
- 従業員に危険情報とトレーニングを提供します。
- 空気中の化学物質濃度を監視します。
- 濃度が推奨暴露レベルを超える場合は、工学的管理を使用してください。
- 洗眼器や緊急用シャワーを設置してください。
- 皮膚が危険物に触れた場合は、洗うかシャワーを浴びてください。
- 必ず勤務時間の終わりに洗濯してください。
- 衣服が汚染されている場合は、清潔な衣服に着替えてください。
- 汚染された衣類を家に持ち帰らないでください。
- 汚染された衣類を洗濯するための特別な訓練を受けてください。
- 化学物質が扱われ、加工され、保管されている場所では飲食、喫煙、飲酒をしないでください。
- 食事、喫煙、飲酒、化粧品の塗布、またはトイレの使用前には、注意深く手を洗ってください。
- アセトニトリルが存在する可能性のある密閉空間に入る前に、爆発性の濃度が存在しないことを確認してください。
アセトニトリルの保存方法
ほとんどの揮発性化学物質の場合と同様、アセトニトリルは光や熱に特に弱いです。 アセトニトリルは化学物質を物理的に劣化させる可能性があるため、日光を避けて保管する必要があります。
アセトニトリルはクラス IB 引火性液体であるため、73 度以下の環境で保管する必要があります。
OSHA 規制では、化学物質は密閉された金属容器内の換気キャビネットに保管する必要があると規定されています。
会社の名誉
Shandong Kaitai は、中国最大のアクリル酸およびアクリル酸エステルメーカーの 1 つです。 国家「三系統」資格認証を取得しており、山東省アクリル工学技術研究センターです。
私たちの工場
Shadong Kaitai には現在、1,000 人以上の従業員がおり、そのうち 100 人以上の研究開発担当者と、中級および上級の専門職の称号を持つ 200 人以上の担当者がいます。
よくある質問
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